Історія українсько-чеських дипломатичних відносин бере свій початок з часу завершення Першої світової війни та виникнення на руїнах Австро-Угорської та Російської імперій незалежних держав – Чехословацької Республіки та Української Народної Республіки. 19 січня (2 лютого) 1919 року в Празі розпочала роботу Надзвичайна дипломатична місія УНР під керівництвом Максима Славинського.

Першим місцем розташування місії УНР став готель Central на вул. Гибернській, згодом – будинок №104 на вулиці Голечковій (зараз там знаходиться школа для глухонімих учнів), а після цього, до 1921 р., місія розташовувалася у будинку №4 на вул. Шержіковій. Окрім посла Максима Славинського, у місії працювали серетар др. Сурин і др. В.Якубовський, радник В’єнцеслав Швиговський, аташе Василь Королів-Старий і три помічниці – Наталена Ковалевська-Королева, Микола Стефанович і Лев Товстоног. Пізніше до складу місії також входили Айтал Вітошинський і Олексій Ластовецький. 

З осені 1920 року в Празі розташовувалася також дипломатична місія Західноукраїнської Народної Республіки під керівництвом Степана Смаль-Стоцького.

Обидві місії проводили активну діяльність: видавали українські паспорти та візи, захищали інтереси своїх громадян перед, проводили переговори з чехословацькими державними органами, направляли їм ноти, меморандуми, сприяли розвитку торговельних та культурних відносин між двома країнами. Зокрема, Місія УНР організовувала лекції, займалася видавничою та інформаційною роботою. Військова місія, яку очолювали полковник А.Окопенко та полковник Д.Горбенко, до 1921 р. забезпечувала військово-політичні інтереси УНР.

Найпомітнішою акцією, організованою місією УНР у Празі, став концерт Української капели Олександра Кошиця. Посол Максим Славінський попіклувався музикантам про костюми. На гроші посольства в Празі співакам шиють шовкові сукні й фраки. Диригент Олександр Кошиць свідомо позиціонує український музичний проект як європейський, а Україну – як модерну культуру зі своєю національною традицією. Прем'єрний концерт відбувається 11 травня 1919 року у Національному театрі Праги. Цього ж дня уперше в Європі почули відомого на весь світ українського "Щедрика".

Унаслідок несприятливих геополітичних умов орієнтовно у 1922 році обидві місії припинили свою діяльність. Джерело: https://www.myaukrajina.cz/node/790

Паралельно з цим 22 грудня 1921 р. торгпредом УСРР в Чехословаччині призначили керуючого справами Уповнаркомзовнішторгу РСФРР при РНК УСРР В.Бродського. Співробітниками торговельної місії були також Ю.Новаковський та С.Трухлий. З 27 березня 1922 р. радянська Україна в  Чехословаччині була представлена послом М.Левицьким і торгпредом М.Ломовським. 20 липня 1923 р. першим секретарем представництва УСРР у Празі було призначено Н.Калюжного. Представництво радянської України працювало у Празі до кінця 1924 року, до створення СРСР.

Після відкриття у Празі представництва СРСР, та призначення у грудні 1924 р на посаду посла В.Антонова­Овсєєнка, дипломати УНР, які перебували в Чехословаччині, зокрема, М.Славинський, продовжували роботу на неофіційній основі, безуспішно намагаючись домогтися підтримки Чехословаччиною ідеї незалежної України.

Окремі дипломати УСРР натомість приєдналися до представництва СРСР, яке розпочало стосовно української еміграції в Чехословаччині політику політичного шантажу, розколу, а також переслідування її ідеологічних лідерів. 9 грудня 1927 р. зав. консульським відділом, радник повпредства Н.Калюжний подав звіт про роботу за листопад 1927 р.,  у  якому  доповідав  про наявність 2000 справ на  виїзд  в УСРР, серед яких багато галичан, колишніх петлюрівців.

Джерело: http://dspace.nbuv.gov.ua/bitstream/handle/123456789/12432/10-Danylenko.pdf?sequence=1

Після проголошення Незалежності Україною 24 серпня 1991 року Чеська і Словацька Федеративна Республіка визнала Україну 8 грудня 1991 року. 30 січня 1992 року між Україною та Чехословаччиною було встановлено дипломатичні відносини. 

Україна однією з перших держав світу встановила з Чеською Республікою дипломатичні відносини — 1 січня 1993 року, у перший день існування Чехії як самостійної держави.

Посольство незалежної України в Чехословаччині відкрилося в 1992 році. Його очільником став Р.Лубківський.

Славинський Максим Антонович (1919 - 1921)

Левицький Михайло Васильович (1921—1923)

Лубківський Роман Мар'янович (1992—1995)

Озадовський Андрій Андрійович (1995—1999)

Устич Сергій Іванович (1999—2004)

Кулеба Іван Дмитрович (2004—2009)

Грицак Іван Юрійович (2009—2012)

Зайчук Борис Олександрович (2012—2016)

Перебийніс Євген Петрович (2017 – 2022)

У 1848 році українські та чеські національні діячі зустрілися на Слов’янському конгресі в Празі, у 1916 націоналісти обох країн взяли участь у конференції Союзу народів в Лозанні.

Під час Першої Світової війни Російською імперією з військовополонених був сформований Чехословацький корпус, який воював проти Центральних держав на території України, зокрема під Зборовим та Бахмачем.

У міжвоєнний період Прага стала центром української політичної, наукової та літературної еміграції, у місті діяв Український Вільний Університет (зараз у Мюнхені), Українська господарська академія в Подєбрадах, Студія пластичного мистецтва, Педагогічний університет ім. М.Драгоманова, українська гімназія, а також інші установи. Видавалися книжки, підручники, словники. Найвищого рівня розвитку досягла українська емігрантська література. Це творчість Є.Маланюка, Ю.Дарагана, Л.Мосендза, О.Ольжича, Ю.Клена, О.Лятуринської, О.Теліги, О.Стефановича. Продовжували творити представники старшого покоління письменників – О.Олесь і С.Черкасенко. За словами Олександра Олеся, Прага стала ”колискою української свободи, політичним, науковим та культурним осередком української духовності”.

Колишня Чехословаччина офіційно визнала державну незалежність України 8 грудня 1991 року. Після розділення Чехословаччини дипломатичні відносини між Україною і Чеською Республікою були встановлені 1 січня 1993